大部分人会优先考虑避开生辰里的冲煞日，比如属鼠的人要避开午日，属牛的人避开未日，这些日子会让双方的气场容易产生冲突，可以找家里长辈帮忙核对双方的生辰八字，或者找靠谱的命理师咨询，把两人的出生年月日时告知对方，就能筛选出不会冲克的日子，比如一对新人分别属龙和属狗，龙的冲煞日是戌日，狗的冲煞日是辰日，那戌日和辰日就不能选，再从剩下的日子里挑双方都有空的。
选好初步的日子后，还要确认当天有没有其他重要的家族活动，比如某家亲戚的寿宴、葬礼，或者公司安排的重要项目会议，这些事会分散注意力，也容易让部分家人没法到场，比如有新人选了长辈的寿宴当天订婚，结果不少亲戚要去祝寿，没法参加订婚宴，最后只能临时改期,反而多了麻烦。
工作日里大家大多要上班，就算请假也容易耽误工作进度，还可能因为赶时间让订婚仪式显得仓促，周末的话，多数人不用上班，能提前安排好行程，也有足够时间准备订婚的细节，比如布置场地、联系亲友、准备伴手礼，如果选法定节假日，像五一、十一这类，大家的假期更长，外地的亲友也能提前赶来，不会因为请假难而缺席。
比如一对新人在上海工作，老家分别在江苏和安徽，选十一假期订婚，双方的长辈都能坐高铁过来，不用特意请假，也能在订婚之后一起在上海玩两天，气氛也更热闹，要是选周三，新人要请假，长辈里有退休的还好，年轻的亲友可能要扣工资,也没法来太多。
不同地方的习俗对订婚吉日有不同的讲究，比如有些地方觉得带六、八的日子寓意好，像初六、初八、十六、十八，觉得这样的日子能带来顺利和发财；有些地方会避开农历的七月和九月，觉得这两个月份是祭祀月，不适合办喜事，还有些地方会看黄历里的“宜订婚”“宜纳采”的日子，这些是传统里专门适合订婚的日子。
比如南方一些城市，会选农历的双数日子，觉得单数日子不吉利；北方有些地方会选农历的月初或者月中，避开月末的日子，觉得月末的气场不稳，要是新人对当地习俗不了解，可以问问家里的长辈，或者身边熟悉本地习俗的朋友，别选了和当地习俗冲突的日子,免得事后有人觉得不合适。
订婚吉日不用太纠结，不用硬选特别热门的日子，比如五一、十一的订婚宴往往要提前好几个月订场地，还容易因为人多出现各种小问题，选双方都有空、不会和生辰冲克、符合当地习俗的日子就好，哪怕是普通的周六，只要能把双方的长辈和重要亲友都请来，仪式办得热热闹闹,就是最合适的订婚吉日。